Честер получил известность после выхода дебютного альбома Linkin Park «Hybrid Theory» в 2000 г., и с тех пор его популярность только росла. Беннингтон был признан несколькими изданиями одним из величайших рок-вокалистов своего поколения. Журнал Hit Parader поместил его под номером 46 в свой список «100 метал вокалистов всех времен». Написав статью для Billboard, Дэн Вайс заявил, что Беннингтон «перевернул вселенную ню-метала».