Чарующий бархатный баритон Фрэнка принёс ему 11 премий «Грэмми». Певческая карьера Синатры стартовала ещё в 1930-х годах, а к концу жизни он считался эталоном музыкального стиля и вкуса. Песни в его исполнении вошли в классику эстрады и стиля свинг, на них воспитаны несколько поколений американцев. В XX веке Синатра стал легендой не только музыкального мира, но и каждого аспекта американской культуры. Когда его не стало, некоторые журналисты писали: «К чёрту календарь. День смерти Фрэнка Синатры — конец XX века».